Приживе О.Хенри издава 10 сборника и над 600 къси разказа. Посмъртно са публикувани още три сборника Най-често той разказва за живота на обикновените хора: чиновници, полицаи, келнерки. Характерни за историите му са неочакваният край, тънката ирония, обикновената човечност и живото слово.
Уилям Сидни Портър е роден в разгара на Гражданската война в САЩ, през 1862, година в плантация на име Уърт Плейс в Грийнсбъро, Северна Каролина. Живее с баща си, потомствен лекар, и по-големия си брат, под непосредствената грижа на леля си Лина – майка му умира от туберкулоза когато той е само на три. Семейството бързо обеднява, защото пациентите на доктора са най-обикновени довчерашни сиводрешковци от армията на злополучната Конфедерация. На 17 Уилям започва работа в чичовата си дрогерия „да учи занаят“. Тук той научва далеч по-сериозните и решаващи истини, тук има възможност да слуша речта на улицата, а в свободното време — да се отдава на любимите занимания, стрелба, музика и рисуване. Три години по-късно Уилям Портър заминава със свои близки за Тексас, за да не се върне вече в Грийнзбъро, освен за погребението на баща си. През 1887 г. се премества в Остин, където се жени за седемнадесетгодишната Етъл Естес, която му ражда син. Поради факта, че и двамата родители са болни от туберкулоза, детето не оцелява. Година по- късно тя ражда второ дете, което наричат Маргарет.
През 1894 г. Портър започва да издава хумористичния седмичник „Ролинг Стоун“ и същевременно работи като касиер в банка в Остин. Един ден той е обвинен в злоупотреба с паричните средства на банката и е принуден да напусне. През 1895 г., след като седмичникът му фалира, Уилям се мести в Хюстън и се присъединява към вестник „Хюстън Пост“ като репортер и автор на собствена колонка. Скоро след това той е арестуван за злоупотребите във връзка с предишната му работа в банката в Остин. Портър е пуснат под гаранция и ден преди провеждането на делото на 7 юли 1896 г. той избягава от града. Няколко месеца се укрива от властите в Ню Орлиънс, а по-късно и в Хондурас. Връща се през 1897г, когато научава, че жена му е мъртва. Осъден е на 5 години затвор за незаконно присвояване, въпреки оспорваните дебати в съда относно фактическата му вина. Така през 1898 г. той е вкаран в затвора Охайо Стейт Пенитеншъри.
Докато е в затвора, Портър започва да пише кратки разкази, за да припечелва пари, необходими за издръжката на дъщеря му Маргарет. През времето, прекарано зад решетките той успява да напише поне дванадесет разказа. Когато през 1901 г. го освобождават предсрочно, той решава да промени името си, за да не разберат неговите читатели миналото му. Започва да подписва разказите си с литературния псевдоним „О.Хенри“ (O.Henry). Според една версия е заимствал името на един от пазачите в затвора – Орин Хенри , според други, това е името на лекарят Етиен Осиан Анри, чийто трудове той изучавал. От декември 1903 г. до януари 1906 г. О.Хенри пише по един разказ седмично за „Ню Йорк Уърлд“. Портър се жени отново през 1907 г. за детската си любов Сара Линдзи Колман. Следва обаче упадъчен период в живота му – той започва да злоупотребява с алкохола и Сара го напуска само година след сватбата.
Последната година от живота на Портър преминава в дълги алкохолни нощи, влошено здравословно състояние и непрестанни парични проблеми. Умира на 5 юни 1910 г. от цироза на черния дроб. Дъщеря му Маргарет Уърт Портър (Margaret Worth Porter) умира през 1927 г. и е погребана до баща си в Ашвил, Северна Каролина.
Няколко цитата от майстора на разказа с неочакван край:
„Ако мъжете знаеха с какво се занимават момичетата, когато останат сами, никога нямаше да им хрумне да се женят.”
„Когато обичаме ние, думата „любов” е синоним на жертвоготовност и отричане. Когато обичат съседите от другата страна на стената, думата означава самочувствие и нахалство.”
„Единственото, в което жената превъзхожда мъжа, е изпълнението на женската роля във водевил.”
„Може би в живота няма толкова перфектно щастие, като това на мъчениците.”
„Беше велико и просто, както са всички велики измами.”
„Историята е бляскава и измислена тъпотия, пълна с грозновати мъже, които имат очарователни жени.”
„Не можеш да оцениш дома, преди да го напуснеш, парите, преди да ги похарчиш, и жена си, преди тя да се присъедини към женски клуб.”
AFISH.BG